Nella prima metà del 19.mo secolo, la banda era guidata da un “direttore” che ricopriva la carica piuttosto di presidente che non quella di vero direttore musicale La notizia della prima assunzione di un “maestro-presidente” risale al 1845, anno nel quale venne chiamato a questa carica Luigi Minoja, di origine lombarda, disertore dell’esercito austriaco. L’esperienza con il primo maestro non fu molto incoraggiante. Per le sue idee politiche e le liti che egli fomentava in paese il Minoia venne formalmente inquisito. Il Commissario di Governo di Mendrisio, per non creare ulteriori attriti con le truppe occupanti d’oltre confine (eravamo alla vigilia del blocco austriaco delle frontiere), lo espulse dal nostro territorio e chiuse in tal modo la vertenza, lasciando la “Società Filarmonica” senza direzione e senza presidente. Nell’elenco dei maestri troviamo poi nel 1850 un Lupi di Vacallo. Fu poi il momento di Giovan Battista Camponovo nel 1867, del già citato Giuseppe Pezzoli di Como, dal 1879 al 1897, sostituito da Giuseppe Soncini dal 1898 al 1919.

Di importanza fondamentale, come già ricordato, fu il periodo di direzione del maestro Pietro Berra, dal 1919 al 1931, anno nel quale egli passava alla Civica di Mendrisio. Il maestro Pietro Ermenegildo diresse la nostra formazione musicale dal 1931 al 1957.
Negli anni dal 1943 al 1946, poiché il maestro non poteva entrare in Svizzera a causa della chiusura de la frontiera, la nostra Musica venne diretta ad interim dal maestro Enrico Dassetto, già direttore della Civica filarmonica di Lugano. Con Adolfo Di Zenzo, che svolse anche il ruolo di insegnante di “Canto” nelle nostre Scuole comunali, la Musica cittadina visse per un ventennio un periodo di forte motivazione e di ottimi risultati artistici.

Il maestro Eros Ghelfi gli succedette nella direzione dal 1977 al 1990, dopo un periodo nel quale la formazione venne diretta dal flicomo tenore Francesco Barone.

Alla direzione della Musica venne in seguito chiamato Antonio Rezzonico, che mantenne contemporaneamente la direzione della Filarmonica di Riva San Vitale.

L’attuale nostro direttore musicale, il maestro Paolo Corneo, è giunto a Chiasso nel 1994. Sotto la sua direzione la Musica cittadina sta vivendo un periodo caratterizzato da prestazioni musicali di grande valore, con lo sviluppo della nuova formazione della Chiasso Swing Orchestra e l‘impegno per la Giovane banda, formazione nella quale confluiscono i giovani della Scuola allievi.

Durante la sua lunga storia, la Musica cittadina vide nascere anche formazioni minori, in particolare le bandelle che allietavano le feste ricreative e il carnevale. Esse prendevano nome dal “direttore” del gruppo o dalla provenienza dei musicanti. C’era la “Bandella delle marionette”, che suonava durante gli spettacoli nello scomparso Teatrino Bernasconi di Via Volta. Quindi la bandella dell’Angiulìn (cornettista) o quella dell‘Ernesct (clarinetto). La “Bandella di Stai”, formata da musicanti della vecchia corte (delle stalle) nel nucleo di Chiasso, suonava nella corte che è scomparsa negli anni ‘60 con la costruzione del palazzo Corso. Questa bandella ebbe lunga vita; era diretta dai musicanti della famiglia Bonacina del “Caffè Mili” di Piazza Municipio. Per lo storico antagonismo di quartiere, non poteva mancare una “Bandella di Boffalora”, concorrente della bandella “di Stai”. Il merito di queste formazioni fu di mantenere uno spirito di amicizia che si ripercuoteva positivamente sull’intero complesso della nostra Musica.